É um especialista em aconselhamento pastoral muito reconhecido, sobretudo nas áreas de distúrbios afetivos (depressão, ansiedade) e problemas conjugais e familiares. Gregory licenciou-se em Psicologia e em Teologia, na Universidade de Steubenville. Tem ainda um Master of Social Work (Especialização clínica) da Universidade de Pittsburgh e um doutoramento em Serviços Humanos (orientado para o Aconselhamento Pastoral) da Capella University. Além disso, recebeu formação específica em Terapia Familiar Funcional, no Western Psychiatric Institute and Clinic, e em Terapia Familiar Estrutural, no Philadelphia Child Guidance Institute. Gregory lidera um consultório de aconselhamento ativo – inicialmente, consultas presenciais; atualmente, por via telefónica. É o fundador/diretor executivo do Pastoral Solutions Institute, e o autor de oito livros muito populares que integram a fé cristã no aconselhamento psicológico.